Aldehídos

¿Qué son los aldehídos?

Los aldehídos son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carbonilo (-CHO) en un carbono terminal.

Estructura del grupo carbonilo

R-CHO

• Carbono unido a H y a un grupo R
• El C=O es polar
• El H del aldehído es reactivo

Nomenclatura

IUPAC

Raíz del alcano + terminación -al

Ejemplos

• Metanal (formaldehído) - HCHO
• Etanal (acetaldehído) - CH₃CHO
• Propanal - CH₃CH₂CHO
• Butanal - CH₃CH₂CH₂CHO

Propiedades físicas

• Estado: Gases o líquidos (bajo PM), sólidos (alto PM)
• Olor: Característico, algunos agradables
• Solubilidad: Los pequeños son solubles en agua
• Punto de ebullición: Mayor que alcanos, menor que alcoholes

Propiedades químicas

Reacciones de adición

• Hidrogenación → Alcoholes primarios
• Adición de HCN → Cianhidrinas
• Adición de alcoholes → Hemiacetales

Reacciones de oxidación

Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos.

Pruebas de reconocimiento:

• Fehling (precipitado rojo)
• Tollens (espejo de plata)

Aldehídos importantes

NombreFórmulaUso FormaldehídoHCHOConservante, plásticos AcetaldehídoCH₃CHOProducción de ácido acético BenzaldehídoC₆H₅CHOSaborizante (almendras) CinnamaldehídoSaborizante (canela) VainillinaSaborizante (vainilla)

Obtención

• Oxidación de alcoholes primarios
• Ozonólisis de alquenos
• Reducción de cloruros de ácido

Aplicaciones

Industriales

• Plásticos (resinas)
• Disolventes
• Intermediarios en síntesis

Cotidianas

• Saborizantes naturales
• Perfumería
• Conservantes

Diferencia con cetonas

AldehídosCetonas C=O terminalC=O interno Se oxidan fácilDifícil oxidación Fehling (+)Fehling (-) Más reactivosMenos reactivos